1070 π.Χ.- 330 μ.Χ.
Κατά τους ιστορικούς χρόνους η Κυδωνία διατήρησε τον πυρήνα της στο Καστέλι και σταδιακά απλώθηκε νότια και δυτικά του λόφου. Το 524 π.Χ. αποτέλεσε ημερομηνία ορόσημο για την πόλη, όταν Σάμιοι, που εγκατέλειψαν την πατρίδα τους εξαιτίας του τυράννου Πολυκράτη, εγκαταστάθηκαν στα Χανιά. Αυτοί ίδρυσαν την κλασική Κυδωνία. Πέντε χρόνια όμως αργότερα, αφού οι Κρήτες συμμάχησαν με τους Αιγινίτες, νίκησαν σε πόλεμο τους Σάμιους και ανακατέλαβαν την πόλη.
Την εποχή αυτή η πόλη εκτεινόταν μέχρι τα Ροδωπού στα δυτικά, το Ακρωτήρι στα ανατολικά και τους πρόποδες των Λευκών Ορέων και την Απτέρα στα νότια. Το 429 π.Χ. η Κυδωνία λεηλατήθηκε από τους Αθηναίους μετά από παρακίνηση της γειτονικής πόλης Πολίχνης, ενώ το 343 π.Χ. οι Φωκείς την πολιόρκησαν χωρίς επιτυχία. Μια σημαντική προσωπικότητα των κλασικών χρόνων που καταγόταν από την Κυδωνία ήταν ο γλύπτης Κρησίλας, σύγχρονος του Φειδία, ο οποίος φιλοτέχνησε τον ανδριάντα του Περικλή.
Κατά τον 4ο και 3ο π.Χ. αιώνα οι σχέσεις της Κυδωνίας με την Αθήνα ήταν καλές. Τα επόμενα χρόνια βρέθηκε σε εμπόλεμη κατάσταση με τα Φαλάσαρνα, τα Άπτερα, την Πολυρρήνια και την Έλυρο και το 219 π.Χ. συντάχθηκε με την Αιτωλική Συμπολιτεία.
Τον 1ο π.Χ. αιώνα αντιστάθηκε στους Ρωμαίους που επιτέθηκαν κατά του νησιού, αλλά τελικώς το 69 π.Χ. καταλήφθηκε και λεηλατήθηκε από τον Κόιντο Καικίλιο Μέτελλο. Το 30 π.Χ. ανακηρύχθηκε από τον Αύγουστο αυτόνομη πόλη, κράτησε το δικαίωμα να έχει δικό της νόμισμα και από τότε γνώρισε μια αξιοσημείωτη ακμή. Οικοδομήθηκαν πολυτελή ιδιωτικά και δημόσια κτίσματα και κατασκευάστηκε ένα θέατρο. Μέχρι το 330 μ.Χ. η Κυδωνία θα αποτελεί τη σπουδαιότερη πόλη της περιοχής και για το λόγο αυτό θα οριστεί έδρα της ομώνυμης παλαιοχριστιανικής Επισκοπής.
Η πρώτη γνωστή οχύρωση του Καστελίου χρονολογείται στην ελληνιστική περίοδο. Από τότε η πόλη εξελίσσεται με επάλληλες ανοικοδομήσεις μέσα στον ίδιο οχυρό περίβολο μέχρι τους ρωμαϊκούς χρόνους. Τα ευρήματα της ελληνιστικής και ρωμαϊκής κυρίως περιόδου είναι εντυπωσιακά. Στα Χανιά έχουν εντοπιστεί γλυπτά, κεραμικοί κλίβανοι, τμήματα οδών και πολλά επιβλητικά κτίρια με εντυπωσιακά ψηφιδωτά. Μεταξύ αυτών, αξίζει να αναφερθεί ο μεγάλος λαξευτός οικογενειακός τάφος από το νεκροταφείο της ελληνιστικής Κυδωνίας και η ψηφιδωτή παράσταση του 3ου μ.Χ. αιώνα, που απεικονίζει τον Ποσειδώνα να απελευθερώνει τη Νύμφη Αμυμώνη, κόρη του βασιλιά του Άργους Δαναού, από τα χέρια Σατύρου.
Το θέατρο της ρωμαϊκής Κυδωνίας καταστράφηκε κατά το 1583, όταν οι Ενετοί θέλησαν να χρησιμοποιήσουν το οικοδομικό υλικό στην οχύρωση του φρουρίου, ωστόσο σώζεται και βρίσκεται σε διαδικασία αναστήλωσης το έτερο ρωμαϊκό θέατρο της αρχαίας Απτέρας.
