Στα 1252 η πόλη και ο νομός είχε μοιραστεί σε 90 «καβαλαρίες», οι οποίες δόθηκαν στους Ενετούς αποίκους με τη ρητή υποχρέωση να ξαναχτίσουν την πόλη των Χανίων. Αυτοί επισκεύασαν το τείχος του Καστελίου και οργάνωσαν πολεοδομικά την πόλη μέσα στα όριά του. Μέσα στον οχυρωματικό περίβολο που επισκευάσθηκε, οικοδομήθηκε μια νέα πόλη με σύγχρονο ρυμοτομικό σχέδιο. Μέσα στη νέα αυτή πόλη χτίσθηκαν ή επισκευάσθηκαν ναοί, μεγάλα δημόσια και ιδιωτικά κτίρια σύμφωνα με τις τάσεις του Βενετσιάνικου Μανιερισμού.
Τα Χανιά εξελίσσονται σε δεύτερη πόλη του «Βασιλείου της Κρήτης», είναι έδρα Ρέκτορα και Λατίνου Επισκόπου. Η πόλη και το λιμάνι της αποτελούν το κέντρο μιας πλούσιας γεωργικής περιοχής με οικονομικές και πολιτιστικές διασυνδέσεις με την Βενετία. Η εξέλιξη της πολεμικής τέχνης με την ανακάλυψη της πυρίτιδας και η εξάπλωση της Οθωμανικής Αυτοκρατορίας στο χώρο της Ανατολικής Μεσογείου ήταν οι κύριοι λόγοι που ανάγκασαν τους Ενετούς να προχωρήσουν σε νέα οχυρωματικά έργα στην πόλη των Χανίων, αλλά και σε κοντινά στρατηγικά σημεία με αυτήν.
Σταδιακά η πόλη επεκτεινόταν και έξω από το παλιό φρούριο, ώστε θεωρήθηκε αναγκαία η νέα και σύγχρονη οχύρωσή της. Έτσι, στα μέσα του 16ου αιώνα η πόλη οχυρώθηκε για μια ακόμη φορά σε σχέδια και επίβλεψη (από το 1538) του διάσημου στα οχυρωματικά έργα Βερονέζου Μichele Sanmichielli με σύγχρονα τείχη και τάφρο – που όμως δεν γέμισε ποτέ με νερό. Στο τείχος δόθηκε ορθογώνιο σχήμα, παράλληλο προς τη θάλασσα και κάθε μια από τις τέσσερις γωνίες του ενισχύθηκε με ένα καρδιόσχημο προμαχώνα. Τα τείχη με την τάφρο περιελάμβαναν και το λιμάνι και ήταν κτισμένα με τις πιο σύγχρονες για την εποχή αντιλήψεις της οχυρωματικής τεχνικής. Οι οχυρώσεις των Χανίων έγιναν κυρίως από τοπικούς πόρους και με υποχρεωτικές αγγαρείες των χωρικών.
Υπήρχαν τρεις πύλες στα τείχη. Μια στα ανατολικά, η πύλη της Άμμου (Porta Sabbionara) στο Κουμ-Καπί, που είχε ονομασθεί έτσι από το αμμώδες έδαφος της περιοχής. Το «πορτάκι», μια μικρή πύλη στον προμαχώνα San Salvatore, στο τέλος της σημερινής οδού Θεοτοκοπούλου, που εξυπηρετούσε τη στρατιωτική Υπηρεσία, αλλά και τους Εβραίους που έμεναν στη συνοικία της Οβριακής. Η κεντρική πύλη στα νότια του τείχους ήταν η Porta Retimiota, (πύλη του φρουρίου), μια που από εκεί άρχιζε ο δρόμος για το Ρέθυμνο. Αργότερα ονομάσθηκε Καλέ-Καπισί και άνοιγε με την ανατολή του ηλίου και κλειδωνόταν με τη δύση του.
Στα μεταγενέστερα χρόνια η πόλη ασφυκτιά μέσα στα τείχη, ενώ μια νέα πολιτεία αρχίζει να σχηματίζεται και να αναπτύσσεται απ’ έξω. Στα χρόνια της Κρητικής Πολιτείας η ανάγκη ένωσης των δύο τμημάτων της πόλης φέρνει τις κατεδαφίσεις τμημάτων των τειχών και τη δημιουργία ρηγμάτων στο Κρύο Βρυσάλι, στο Καλέ-Καπισί και στα ανατολικά της Piatta Forma, προς το κτίριο του σημερινού 1ου Γυμνασίου.
Η πόλη των Χανίων στις αρχές του 20ου αιώνα «μη δυναμένη να αναπτυχθή εντός του στενού χώρου του φρουρίου έχει στενάς οδούς και σκολιάς. Αλλά δια της κατεδαφίσεως μέρους του τείχους εύρεν ελευθέραν διέξοδον εις τα πέριξ, όπου πολλαί οικοδομαί ανεγείρονται επί κανονικωτέρου σχεδίου. Η πόλις Χανία περιβαλλομένη υπό τειχών ανεγερθέντων υπό των Ενετών τω 1252, ων μέρος εκρημνίσθη ήδη υπό της Αυτονόμου Κρητικής Πολιτείας…». Τα τείχη συνέχισαν να κατεδαφίζονται, ενώ οι τάφροι χρησιμοποιήθηκαν για την καλλιέργεια λαχανικών για τις διατροφικές ανάγκες της πόλης.
Τμήματα των τειχών σώζονται ακόμα στις μέρες μας, ενώ τελευταία επιχειρείται η αναστήλωση και ανάδειξή τους, έτσι ώστε να εμφανιστεί και πάλι ο πολεοδομικός ιστός τους στην καρδιά της πόλης.
